Стрілковський Олег Михайлович до дев'ятого класу навчався в гімназії ім. Тараса Шевченка. У 2001 року перейшов до кібернетико-природничого ліцею. Вищу освіту здобував у Центральноукраїнському національному технічному університеті за спеціальністю "Інформаційне забезпечення".

Із перших днів повномасштабного вторгнення Олег Стрілковський добровільно став до лав Збройних сил України. Служив на посаді гранатометника.

Загинув 23 березня 2024 року на території Херсонської області під час виконання бойового завдання.

У Олега залишилися донька, мама та брат.